郗愔是东晋名臣郗愔鉴之孙，他从小就很聪明，深得其父郗愔的喜爱。然而，郗愔长大后发现父亲的政治立场和自己不同。郗惜当时是京口要地的州剌史，忠于王室;而郗愔是权臣桓温的幕僚，与桓温结为死党。郗愔从不让父亲知道自己的政治立场。
公元509年春，郗愔陪收到朝廷命令，要他与桓温一道北伐。郗愔派人送信给桓温：“正要与你共同辅助王室，修复先帝的陵园。”郗愔在外遇见信使，看完信，急忙撕了。因为他早看透了桓温的心思，桓温要的是京口的军队，然后自己北伐立功，再改朝换代!
郗愔代父亲重写了一封信，陈述自己年老多病，难担重任，只求一块清闲养老之地。桓温看到信后很高兴，立即代拟诏书。调动郗愔担任一个闲职，让他养老去了。
郗愔的智慧令人赞叹，更令人赞叹的是他的孝心。后来，郗愔病重，在病榻上他拿出秘存的书信嘱咐弟子：“我死后，若我父亲不吃不睡，以致患病，你就把这个箱子给他;否则，就烧掉箱子!”郗愔死后，郗愔果然悲伤过度。以致卧病在床。弟子依言语上箱子，陪翻阅着箱中儿子和桓温商量如何篡位的信，勃然大怒：“我没有这么不忠的儿子!”于是不再悲伤流泪，生活如前。
郗愔完全可以将那些密信付之一炬，但生命垂危时的郗愔看重的是父亲的健康，他甘愿让父亲痛恨自己，为的是让父亲在痛失爱子、遭受白发人送黑发人的凄苦后，仍能好好活下去。