民国时期，诗人戴望舒就已经诗名远扬了。但是，虽然戴望舒写诗写得非常的婉丽浪漫，他的长相却并不好看。不过他的内心一直钟情丁香般的姑娘，以至于走不出幽深的雨巷。
邂逅施绛年
有一次，戴望舒邂逅了一个年轻美丽的女大学生，她叫施绛年，戴望舒深深地爱上了她。
戴望舒认识施绛年缘于她的哥哥施蛰存。施蛰存是《现代》杂志的主编，和戴望舒是好友。当他见到施蛰存的妹妹施绛年时，被这位性格活泼的美丽少女深深吸引了。
身为女大学生的施绛年因为长得相当漂亮，所以，当时有很多英俊潇洒的男子纷纷追求她。戴望舒也想追施绛年这个漂亮的女生，可是，戴望舒的长相不好看，跟施绛年的美丽容颜根本不能相比，因此，戴望舒若是像其他男生一样只是单纯地跟施绛年约会，是根本无法获得这个漂亮的施绛年青睐的。
把写情书当必做功课
戴望舒第一本诗集《我底记忆》出版时，他在诗的扉页题字给绛年，大胆向她表白。但绛年比戴望舒小五岁，对他写的诗并不以为意，甚至在看到他写给她的诗句时，也没有丝毫被打动。
戴望舒在漂亮的施绛年面前碰了好多次钉子后，他仍然毫不气馁。每天，戴望舒都要写一封充满激情的情书寄给施绛年，从不间断。
起初，施绛年见是戴望舒写来的信，连拆也不拆就投进了垃圾箱。时间长了，施绛年见戴望舒依然坚持写信给她，就姑妄拆之，姑妄看之，但是，施绛年从来不给戴望舒写回信。而戴望舒把给他爱慕的漂亮的施绛年写情书当成了日常必做的功课，对从来收不到她的回信也安之若素。
错把情书寄给杂志
那时，戴望舒在中国文坛上已经颇有声望了，报社和杂志社的编辑收到戴望舒的稿子，不论是诗还是散文，总是毫不修改，立即发表。
偏偏有一天，戴望舒把他给漂亮女生施绛年写的情书和一篇稿子同时寄出，可是，他却误把稿子当成情书装入了要寄给施绛年情书的信封里，把情书误当做稿子装进了寄往《现代月刊》的信封。
施绛年收到了戴望舒的信，打开一看，见收到的是戴望舒写的一篇稿子，固然莫名其妙，不知是何道理。然而，最糟糕的却是《现代月刊》的编辑接到了戴望舒写给施绛年的那封情书后，依旧毫不修改，立即发表了出来。
这件事立刻成为了当时轰动一时的焦点新闻，传扬开来后，很使这个漂亮的施绛年和她的亲人们感到不安。
走不出幽深的雨巷
不过，施绛年却因此而为戴望舒对她的一往情深的诚意深深感动，她答应与他先订婚，但随后又提出一个条件，他必须出国求个学位，回来有个稳定收入才可。
戴望舒为了一份爱情，踏上了邮船赴法留学。可是绛年与一个推销员恋爱上了。戴望舒就在国外风闻了这件事，没心思读书了。回国后，他找到绛年，当得知这一切都是真的时，他打了绛年一巴掌。这场爱情也就结束了。
此后，诗人戴望舒与穆丽娟的婚姻以离异告终，与杨静的婚姻也以分手结束。 他的心永远走不出那条幽深的雨巷，在一个个不可能的丁香姑娘身上，浪费了一生的时间。
