《八哀诗》是在继承杜甫诗歌旧题与中国悼亡诗传统的基础上，表现出独创性的优秀作品，这种独创性就是诗史与至情的完美结合，而最能体现这种独创性的诗作就是其中哀悼钱谦益的一首。该诗内容如下：
四海宗盟五十年，心期末后与谁传?凭裀引烛烧残话，嘱笔完文抵债钱。红豆俄飘迷月路，美人欲绝指筝弦。平生知己谁人是?能不为公一泫然。
钱谦益是明清之际的文坛领袖，其主盟文坛的时间长达五十年之久，首句“四海宗盟五十年”即是明讲这一文学史实。黄宗羲在另一部悼亡小品集《思旧录·钱谦益》中也有相同的表达，他说：“钱谦益，字受之，常熟人。主文章坛坫者五十年，几与弇洲相上下。”
“心期末后与谁传”句中“末后”，《孟子·万章下》曰：“缪公之于子思也，亟问，亟馈鼎肉。子思不悦。于卒也，摽使者出诸大门之外，北面稽首再拜而不受。”赵岐《孟子章句》注曰：“于卒者，末后复来时也。”“末后”与“卒”同义，是最后的意思。明清之际常常以“末后”喻指“死后”，如钱谦益《华首空隐和尚塔铭》曰：“是年九月，博山示寂，始知为末后付嘱也。”黄宗羲《赠黄子期序》曰：“余因令写先公末后伍员谶语及蕺山夫子泣别像，太夫人礼斗诵经二像。”所以“心期末后与谁传”的字面意思是说钱谦益期望的死后传人是谁?在解决传人问题之前，我们还要回答钱谦益所期望的传承内容为何物。平慧善、卢敦基《黄宗羲诗文选译》说：“心期句：意谓钱谦益晚年最后抗清的心思谁可给予流传?”(巴蜀书社2011年版)这个解释不够妥帖。第一，该诗首句是讲钱谦益的文学成就，按照诗歌的内在逻辑，不应该突然跳跃到抗清事业上来。第二，钱谦益晚年的抗清复明悔过之举，在江南地区的知识界中几乎已经是一个共识，不存在不被流传、不被了解的问题。第三，黄宗羲虽然也曾一度参加到钱谦益抗清复明的运动中，但此时黄宗羲对清朝的敌对态度已经有所转变，对清朝初年的繁荣景象也有一定程度的认同，所以黄宗羲不太可能将自己认定为钱谦益在政治上的知己。另外，在清初文网甚密、动辄得咎的高压文化环境下，黄宗羲更不可能“流传”“钱谦益晚年最后抗清的心思”。因此，“心期末后与谁传”的内容应该是文学事业，而不是政治事业，是说钱谦益主盟文坛五十余年，他期望的身后传承者是谁呢?这一句是暗讲，言外之意是黄宗羲自认为钱谦益文学事业上的知音，也是钱谦益文学盟主地位的传承人。当然，黄宗羲的这层婉曲心事既不是一厢情愿的个人幻想，也不是狂妄蛮横的自我骄矜，而是得到了钱谦益和清初很多文人的一致认可。关于钱谦益的认可，黄宗羲集中笔墨在以下两句诗中表现出来。
康熙三年(1664)四月末，黄宗羲偕同黄宗炎、吕留良、吴之振、高旦中等遗民前往常熟探视钱谦益，此时的钱谦益即将走到人生的尽头(钱谦益卒于本年五月二十四日)，钱谦益躺在病床上会晤了来访者，故云“凭裀引烛烧残话”。“裀”通“茵”，是指两层床垫，如邵雍《林下五吟》：“庭花盛处凉铺箪，檐雪飞时软布裀。谁道山翁拙于用，也能康济自家身。”钱谦益靠在床垫上与黄宗羲推心置腹地谈到了深夜，所谈内容即是丧葬之事与埋墓之铭，黄宗羲在《思旧录·钱谦益》中言之甚详，他说：“甲晨，余至，值公病革，一见即云以丧葬事相托，余未之答。余将行，公特招余枕边云：‘唯兄知吾意，殁后文字，不托他人。’寻呼其子孙贻，与闻斯言。其后孙贻别求于龚孝升，使余得免于是非，幸也。”对于钱谦益丧葬之事的请求，黄宗羲不置可否。钱谦益的墓志铭改求龚鼎孳撰写，使黄宗羲免于是非，以至于黄宗羲有“幸也”之叹，如释重负之情溢于言表。黄宗羲所言“是非”应该就是钱谦益降清与抗清的政治纠葛，通过黄宗羲的自我表述，我们可以看出，黄宗羲虽然心知钱谦益晚年的抗清事业，但是他却无意承担这份沉重而又危险的重任。黄宗羲毕竟是一个学者，尽管也曾在政治的漩涡中挣扎抗争过，但是当朝代更迭尘埃落定之后，他所关心的依然是文化传承而不是政治上一家一姓的兴衰荣辱。纵观黄宗羲与钱谦益的交往历程，会发现政治因素在其中所占的比例远远少于文化交流，正如黄宗羲自己所言：“余数至常熟，初在拂水山房，继在半野堂绛云楼下。后公与其子孙贻同居，余即住于其家拂水，时公言韩、欧乃文章之六经也。见其架上八家之文，以作法分类，如直叙，如议论，如单序一事，如提纲，而列目亦过十余门。绛云楼藏书，余所欲见者无不有。公约余为老年读书伴侣，任我太夫人菽水，无使分心。一夜，余将睡，公提灯至榻前，袖七金赠余曰：此内人(即柳夫人)意也。盖恐余之不来耳。是年十月，绛云楼毁，是余之无读书缘也。”(黄宗羲《思旧录·钱谦益》)
“嘱笔完文抵债钱”是指受钱谦益临终嘱托，代笔作文三篇，抵还钱谦益欠下的文债，此事黄宗羲在《思旧录·钱谦益》中也有明确的记载，他说：“公言顾盐台求文三篇，润笔千金，亦尝使人代草，不合我意，固知非兄不可。余欲稍迟，公不可，即导余入书室，反锁于外。三文：一《顾云华封翁墓志》，一《云华诗序》，一《庄子注序》。余急欲出外，二鼓而毕。公使人将余草誊作大字，枕上视之，叩首而谢。”“非兄不可”应该不是简单的恭维，钱谦益也曾请人代笔，但都不合心意，唯有黄宗羲的文稿才让他“叩首而谢”，这是对黄宗羲极高的期许。更为重要的是，钱谦益将其死后盖棺论定的墓志铭托付给黄宗羲，更是对黄宗羲的绝对信任，这种信任里面当然含有“唯兄知吾意”的政治同道之情谊，可是知钱谦益心思的人并非只有黄宗羲，同来探访的吕留良等人也深谙其中隐曲之意，但能以巨笔雄文传达钱谦益心思的或许只有黄宗羲，因此钱谦益说“唯兄知吾意”其实也是在说“唯兄可传吾意”，这是对黄宗羲文学才华的高度认可与绝对信任，这才是“心期末后与谁传”的真正含义。至于钱孙贻改求龚鼎孳撰写钱谦益墓志铭，是基于龚鼎孳官居高位的政治影响力，从文学修为上来讲，龚鼎孳无疑是逊色于黄宗羲的，钱孙贻的这种抉择，黄宗羲自认为是幸事，可是对于逝者钱谦益来说，可能就是一种憾事了。另外，不仅钱谦益认为黄宗羲具备接替他成为文坛盟主的文学才能，其他文人也有类似的期许，比如吴任臣在给黄宗羲的信中就说：“虞山(钱谦益)既逝，文献有归，当今舍先生其谁!”(黄宗羲《交游尺牍》)另外，黄宗羲还在这句诗中提到了钱谦益晚年卖文为生的凄惨经历，这种经历钱谦益本人也有沉痛的表述，其《苏眉山书金刚经跋》曰：“病榻婆娑，翻经禅退，杜门谢课久矣。奈文魔诗债不肯舍我，友生故旧四方请告者绎络!”钱谦益《牧斋尺牍·致卢淡岩》曰：“谨承台命，以弁简端。承分清俸，本不敢承。久病缠绵，资生乏术，藉手嘉惠，以偿药券。 在前面四句诗中，黄宗羲巧妙地运用了对比的修辞手法，“四海宗盟五十年”，何其煊赫，“嘱笔完文抵债钱”，又何等凄惨，一代文宗竟然沦落到资生乏术，卖文资生的窘境，怎能不让人欷歔喟叹!钱谦益晚年贫病交加，经济十分窘迫，柳如是也是因经济问题被人逼迫致死。钱谦益、柳如是的凄凉身事，虽然是钱氏一家之大不幸，又何尝不是清初文学史的一件大不幸呢?所以黄宗羲在写完钱谦益临终之事后，又述柳如是自缢之事。
“红豆俄飘迷月路”是写钱谦益八十寿辰之胜况，钱谦益《红豆诗序》曰：“红豆树二十年复花，九月贱降时，结子才一颗，河东君遣僮探枝得之。老夫欲不夸为己瑞，其可得乎?重赋十绝句，更乞同人和之。”对此陈寅恪有很精妙的评论，他在《柳如是别传》中说：“河东君于牧斋生日，特令童探枝得红豆一颗以为寿，盖寓红豆相思之意，殊非寻常寿礼可比。河东君之聪明能得牧斋之欢心，于此可见一端矣。”八十老翁得此红豆祥瑞，又有蕙心兰质之柳如是相伴，钱谦益当时的喜悦心情不难相见。然而忧乐相随，泰尽否来，短短三年之后，钱谦益就撒手人寰。留下了柳如是孤单一人，沉浮于尔虞我诈的浊世之中，就如同当年的那颗红豆，悄无声息地落在了孤清寂寥的月路之上。黄宗羲营造了一个凄美的意境，红豆的灿烂与月路的苍白，红豆的渺小与月路的空阔，这两者之间有强烈的对比与张力，更何况黄宗羲所写的不单是红豆的陨落，而是红豆的主人柳如是，以及柳如是如同红豆陨落一样的死亡。
“美人欲绝指筝弦”中的“美人”指柳如是，陈寅恪《柳如是别传》云：“寅恪窃疑河东君最初之名实为云娟二字。此二字乃江浙民间所常用之名，而不能登于大雅之堂者。当时文士乃取李杜诗句与云娟二字相关之美人二字以代之，易俗为雅，于是河东君遂以美人著称。”钱谦益病逝方才数日，钱朝鼎就伙同钱曾勒索柳如是白银三千两，殊不知钱家早已陷入经济困境，柳如是何来银两餍足威逼者的贪欲。康熙三年(1664)六月二十八日，不堪凌辱的柳如是悬梁自缢，柳氏之女在《孝女揭》中述其惨状曰：“因遂披麻就缢，解绖投缳。威逼之声未绝于阃外，而呼吸之气已绝于闺中。”
“平生知己谁人是”自注曰：“应三四句。”众所周知，钱谦益的红颜知己是柳如是，黄宗羲则自认为是钱谦益的文学知己，呼应三四句，也是再次强调接续钱谦益文学事业的雄心，是写文学公义。
“能不为公一泫然”自注曰：“应五六句。”如上所述，五六句是写钱氏家难，有感于钱谦益、柳如是的凄惨身世，黄宗羲泫然下泪，这泪水是为私情而流。
综合以上分析，我们可以看出，黄宗羲这首诗的成就主要体现在以下两个方面：
第一，史笔。黄宗羲继承并发展了杜甫诗歌直面现实、书写现实的“诗史”精神，并进一步发展出“史亡而后诗作”的创论。《孟子·离娄下》曰：“王者之迹熄而诗亡，诗亡而后《春秋》作。”孟子强调的是《春秋》对《诗经》教化功能的承续，而黄宗羲则着眼于诗歌保存历史真实的写实性功能。他在《万履安先生诗序》中说：“逮夫流极之运，东观、兰台但记事功，而天地之所以不毁，名教之所以仅存者，多在亡国之人物。血心流注，朝露同晞，史于是而亡矣。犹幸野制遥传，苦语难销，此耿耿者明灭于烂纸昏墨之余，九原可作，地起泥香，庸讵知史亡而后诗作乎?”易代之际，“史亡而后诗作”的情况更为常见。比如元代修纂的《宋史》，出于忌讳，南宋的最后两位皇帝端宗和帝昺就被排斥在本纪之外，强权政治压制了历史的客观性，使历史书写名存实亡，所幸当事者文天祥的诗集《指南录》详细记载了这一段史实，后人还可以通过《指南录》了解到南宋末帝风雨飘摇而又奋勇抵抗的历史。身处明清鼎革之际的知识分子也面临“史亡”的困扰，有志之士若黄宗羲者，目睹沧桑巨变，缘事而发，借助诗歌保存了一段信史。具体到这首悼亡诗来说，黄宗羲在诗歌之中就注入了钱氏一门之兴衰，钱谦益晚年的境遇以及柳如是悲惨的遭遇。尽管钱谦益被清代正史污蔑得面目不堪，经由该诗提供的史实，我们依然可以看到他相对真实的身影。
第二，至情。在黄宗羲的文学理论中，至情占有非常重要的地位，正如他在《明文案序》中所言：“凡情之至者，其文未有不至者也。”他认为“情”是文学的第一要素，决定着文学作品的优劣成败。至于文学作品如何传达至情，他也有过探索，其《朱人远墓志铭》曰：“今之论诗者，谁不言本于性情。顾非烹炼使银铜铅铁之尽去，则性情不出。”黄宗羲主张感情的自然抒发，对于过分强调温柔敦厚所导致的委蛇颓堕、有怀不吐之弊深恶痛绝，也自觉地摈斥文辞方面雕镂字句、涂抹词章之陋习。黄宗羲《八哀诗》能够比较好地反映出这一文论主张，全诗质朴如话，不假雕镂，以“泫然”二字煞尾，哀悼之情如千寻瀑流，喷涌而出，绝无矫揉造作之态，感人至深。另外，黄宗羲所言之“情”的范围非常宽广，一人之性情，天下之治乱，都被涵摄其中。所以在这首悼亡诗中，黄宗羲“泫然”留下的泪水，既包含着对钱谦益逝世的哀伤，也藏纳着对文运潜变的关注以及对国运升降的感喟。
总之，这首诗是史笔与至情的完美结合，体现了黄宗羲诗歌具有史学和文学双重价值，是值得后人品鉴玩味的优秀之作。