《围城》所讲的故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电感动，资助他出国求学。
方鸿渐在欧洲游学期间，不理学业。为了给家人一个交待，方于毕业前购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书，并随海外学成的学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后，在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。此时，方获得了同学苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间，期间并结识了追求苏文纨的赵辛楣。方最终与苏、唐二人感情终结，苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明白方并非其情敌，从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。
抗战开始，方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点，陷入了复杂的人际纠纷当中。后与孙柔嘉订婚，并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。
婚后，方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，逐渐失去了生活的希望。
下面我们逐一欣赏一下钱钟书笔下描写的方鸿渐生命中的五个女人。
露水红颜——鲍小姐
两人回头看，正是鲍小姐走向这儿来，手里拿一块糖，远远地逗着那孩子。她只穿绯霞色抹胸，海蓝色巾肉短裤，漏空白皮鞋里露出涂红的指甲。在热带热天，也许这是最合理的妆束，船上有一两个外国女人就这样打扮。可是苏小姐认为鲍小姐赤身露体，伤害及中国国体。那些男学生看得心头起火。口角流水，背着鲍小姐说笑个不了。有人叫她“熟食铺子”，因为只有熟食店会把那许多颜色暖热的肉公开陈列;又有人叫她“真理”，因为据说“真理”是赤裸裸的。鲍小姐并未一丝不挂，所以他们修正为“局部的真理”。
包办婚姻——周淑英
方鸿渐的父亲是一乡之望，周经理少不得上门拜访，因此成了朋友，从朋友攀为亲家。鸿渐还在高中读书，随家里作主订了婚。未婚妻并没见面，只瞻望过一张半身照相，也漠不关心。
逢场作戏——苏文纨
方鸿渐陪苏小姐在香港玩了两天，才明白女朋友跟情人事实上绝然不同。苏小姐是最理想的女朋友，有头脑，有身分，态度相貌算得上大家闺秀，和她同上饭馆戏院并不失自己的面子。他们俩虽然十分亲密，方鸿渐自信对她的情谊到此而止，好比两条平行的直线，无论彼此距离怎么近，拉得怎么长，终合不拢来成为一体。只有九龙上岸前看她害羞脸红的一刹那，心忽然软得没力量跳跃，以后便没有这个感觉。
初恋情深——唐晓芙
苏小姐领了个二十左右的娇小女孩子出来，介绍道：“这是我表妹唐晓芙。”唐小姐妩媚端正的圆脸，有两个浅酒涡。天生着一般女人要花钱费时、调脂和粉来仿造的好脸色，新鲜得使人见了忘掉口渴而又觉嘴馋，仿佛是好水果。她眼睛并不顶大，可是灵活温柔，反衬得许多女人的大眼睛只像政治家讲的大话，大而无当。古典学者看她说笑时露出的好牙齿，会诧异为什么古今中外诗人，都甘心变成女人头插的钗，腰束的带，身体睡的席，甚至脚下践踏的鞋，可是从没想到化作她的牙刷。她头发没烫，眉毛不镊，口红也没有擦，似乎安心遵守天生的限止，不要弥补造化的缺陷。总而言之，唐小姐是摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子。
婚姻猎手——孙柔嘉
一位孙柔嘉女士，是辛楣报馆同事前辈的女儿，刚大学毕业，青年有志，不愿留在上海，她父亲恳求辛楣为她谋得外国语文系助教之职。孙小姐长圆脸，旧象牙色的颧颊上微有雀斑，两眼分得太开，使她常常着惊异的表情;打扮甚为素净，怕生得一句话也不敢讲，脸上滚滚不断的红晕。她初来时叫辛楣“赵叔叔”，辛楣忙教她别这样称呼，鸿渐暗笑。